N-月桂酰基肌氨酸(LS)

[db:作者] / 2023-01-11 00:00

N-月桂酰基肌氨酸(LS)

[结构式]

[物化性质]白色晶体。

[制备方法]

(1)制备方法1

①月桂酰氯的制备 月桂酸与亚硫酰氯在加热情况下合成月桂酰氯，因反应生成的副产物都是气体，故产品易于提纯。反应式为:

C11H23COOH+SOCl2→C11H23COCl+SO2↑+HCI↑

在250mL三颈瓶中加入20g(0.1mol)月桂酸，水浴加热至75℃，搅拌下滴入14.6mL(0.2mol)亚硫酰氯，反应一段时间后，将反应混合物进行精制，收集140～150℃(2132.8～2266.1Pa)的馏分，供第3步缩合用。

②肌氨酸的合成称取9.45g(0.1mol)一氯乙酸，用40mL蒸馏水溶解后加入4.0g(0.1mol)氢氧化钠，并用1mol/L氢氧化钠溶液调节pH至碱性，装入滴液漏斗中备用。在三颈烧瓶中加入24.3mL(0.2mol)一甲胺水溶液，置于水浴中，搅拌下滴加一氯乙酸钠溶液，滴加完后反应2h，用1mol/L盐酸酸化反应混合物至pH值为1～2。减压蒸除溶剂，将得到的产品用无水乙醇进行重结晶，得到精制的肌氨酸11.0g。主要反应式为:

CH3NH2+CICH2COONa→CH3NHCH2COONa+HCI

③N-月桂酰基肌氨酸的合成称取1.31g肌氨酸，用25mL 1mol/L的氢氧化钠溶液溶解后加入到250mL三颈瓶中，加入50mL丙酮，水浴升温至45℃，搅拌下滴加2.38mL月桂酰氯，滴加完后再反应1h。反应过程中维持溶液为碱性，反应完成后用盐酸调pH值至1，再用乙酸乙酯萃取，蒸除溶剂后即生成N-月桂酰基肌氨酸。产品用正已烷重结晶后得纯品1.65g。主要反应式为：

(2)制备方法2

①月桂酰氯的制备在反应釜中加入月桂酸，通蒸汽加热至熔化，体系温度可达75℃左右，抽真空减压除水，降温至50～60℃，滴加PCl3，控制流量，0.5h滴定，反应3h，静止分层，上层即为月桂酰氯。

②缩合在反应釜中吸入一定量的35%肌氨酸钠、20%氢氧化钠和去离子水，在10℃搅拌下按计算量滴加月桂酰氯，控制滴加速度，保证反应体系温度不高于10℃。继续搅拌30min，使体系温度上升至60～70℃，再搅拌30min。

③酸化将缩合产物置于酸化罐中，经真空吸入30%盐酸，用去离子水清洗加料管道，搅拌30min，静置40min,分层，放出废酸，即可得产品N-月桂酰基肌氨酸。

涉及的主要反应方程式如下：

图6-6 工艺流程

[应用] N-月桂酰基肌氨酸是一种具有多种基团的油溶性表面活性剂，其钠盐属阴离子表面活性剂。可用于洗发精、洗手皂、牙膏及一些特殊洗涤剂，也可用于金属防腐、矿物浮选、农药调配、油品添加剂和皮革处理剂，还可用于纺织、塑料加工及金属加工中。一般用作冷凝器循环水缓蚀剂，无毒副作用，安全可靠，并可生物降解。

单独使用LS缓蚀剂的缓蚀效果见表6-16。

表6-16 不同温度下单独使用LS缓蚀剂的缓蚀效果

由表6-16可知，室温下当单独使用80mg/L的LS时，相对于空白的腐蚀速率为0.2382mm/a，其缓蚀效率仅为86%，而浓度增大到100mg/L时，缓蚀效率为96%，这说明单独使用LS的缓蚀效率已经较高。

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