2-溴-3-戊酮的生产原理和检测用途

[db:作者] / 2022-11-30 00:00

2-溴-3-戊酮(2-bromo-3-pentanone)的结构式为

2-溴-3-戊酮脱卤化氢生成烯酮化合物，用硼氢化钠还原则得到卤代醇，而卤代醇与锌能迅速反应生成烯；2-溴-3-戊酮也可合成1，4-二官能团化合物。因此，2-溴-3-戊酮是重要的有机合成原料。

1.生产原理

(1)在冰醋酸介质中，3-戊酮滴加卤素进行卤代。

(2)3-戊酮与 N-溴代琥珀酰亚胺在光照或在过氧化合物等引发剂引发下发生卤代。

(3)3-戊酮直接卤化，用KCIO3水溶液除去HX。

(4)在3-戊酮与48% HBr 溶液中，于冰冷条件下滴加溴，但过量的HBr可以催化酮的羟酮缩合反应，同时易发生单溴酮重排，也易形成多溴代酮，从而影响产率。

(5)用KCIO3水溶液作介质，3-戊酮在光照条件下，滴加溴进行卤代。

2.生产工艺

蒸馏水、KCIO3和3-戊酮加入装有温度计、恒压漏斗和回流冷凝管的三颈烧瓶上，并紧挨三颈烧瓶安装一盏60W的灯泡照射。在电磁搅拌下，加热到55～60℃后，滴加几滴液溴引发，然后恒温下滴加其余的溴，反应完毕。将混合物于室温下静置过夜，分离油相，分别用10% NaOH和水洗涤，CaCl2干燥，减压蒸馏收集76～78℃/4659Pa的馏分，得2-溴-3-戊酮。

说明：(1)3-戊酮与溴的摩尔比1：0.6，反应温度55～60℃，反应时间4h为合成2-溴-3-戊酮的最佳条件。产率影响因素以反应物料摩尔比较大，其次是反应时间，再者是反应温度，反应物料摩尔比必须严格控制。

(2)从理论上看，适当增加物料摩尔比可能有更佳的效果，但是增加溴量势必产生多溴代化合物，从而影响产率。例如，增加反应温度和延长反应时间，必增加3-戊酮的副反应，如HBr催化羟酮缩合、单溴酮重排及多溴代3-戊酮的生成。

3.产品用途

2-溴-3-戊酮是有机合成中间体。2-溴-3-戊酮脱卤化氢生成烯酮化合物，用硼氢化钠还原则得到卤代醇，而卤代醇与锌能迅速反应生成烯，也是合成1，4-二官能团化合物和合成杂环化合物的重要原料。

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