苯并异噻唑啉酮(BIT)

时间：2023-03-24 08:14:48来源：food栏目：食品快速检测阅读：

苯并异噻唑啉酮(BIT)

[db:作者] / 2023-01-12 00:00

苯并异噻唑啉酮(BIT)

[别名] 1，2-苯并异噻唑-3-酮。

[结构式]

[物化性质]淡黄色粉末。熔点155～158℃，微溶于水，可溶于碱、氨水溶液、乙醇等。溶于热水(90℃，100g水中溶解1.5g)，其钠盐和铵盐易溶于水。

[制备方法]苯并异噻唑啉酮(BIT)的合成方法很多，根据其合成工序的不同，可分为多步法和一步法。

(1)多步法制备

第一步，二硫化苯甲酸的合成:

在装有机械搅拌的2000mL烧杯中，加入100g(0.73mol)邻氨基苯甲酸，50g(0.6mol)硫酸和500mL水，充分溶解后加500g碎冰使液体冷至0℃以下，在15min内滴加完190mL 27%亚硝酸溶液，控制温度在5℃以下，加完后用碘化钾淀粉试纸检测呈蓝色并保持0.5h不变后，加3g尿素消除过量亚硝酸，保持低温待用。

与此同时，在另一装有机械搅拌的四口瓶中，加入500mL水，通入适量二氧化硫，然后加入12g氯化亚铜和重氮盐，并通入二氧化硫，控制二氧化硫总量在165g，保持温度20℃以下，结束后保温0.5h，用硫酸调节酸值，使刚果红试纸呈红色即为终点。过滤、洗涤至中性烘干，得95%二硫化二苯甲酸135～140g，收率大于83%。

第二步，二硫化二苯甲酰氯的制备:

装有机械搅拌、温度计、回流装置的四口瓶中，加入干燥的二硫化二苯甲酸306g(1mol)、溶剂1500mL、氯化亚砜400g(4mol)，加热回流12h后，蒸出溶剂和过量氯化亚砜，回收套用，得二硫化二苯甲酰氯240～245g。

第三步，苯并异噻唑啉-3-酮的制备:

在装有机械搅拌、温度计和脱氢装置的四口瓶中，加入20%氨水1000g和二硫化二苯甲酰氯，先通入82g氯气，保持温度30～40℃ 0.5h后，脱除多余氨，并用液碱调节溶液pH值到11～12，冷冻结晶，得BIT钠盐(淡黄色)，将此钠盐溶解于1500mL水中，加15g活性炭，加热脱色后，用硫酸中和至pH值为4～5，析出BIT原药，过滤、洗涤，即得类白色产品245g，纯度98.5%(HPLC)，熔点156～157℃，收率75%。

(2)一步法制备

将2，2-二硫化二苯甲酸、氯化亚砜和催化剂加入反应釜中，加入苯作溶液，开始搅拌。升温至回流，反应1h。冷却到10℃以下，搅拌下缓慢加入溴及溴催化剂。之后将13%氨水在液面以下加入，继续反应约1h，蒸馏除去苯，釜液进入结晶釜，用水重结晶，离心分离，烘干得产品，收率66%～76%。反应式如下

[应用]苯并异噻唑啉酮(BIT)是1990年Collier和Ramsey合成的一种异噻唑啉酮化合物，它具有高效、广谱的杀菌能力，对细菌、真菌、放线菌均有明显抵制作用，因此对植物的腐烂病、根腐病、早期落叶病等有良好的防治作用；对动物标本保存、皮革保存等效果优于现行的防腐剂，且没有气味，中文商品名称叶绿宝和霉敌。

使用时通常加入100～500mg/L浓度的药剂。其对病原菌最低抵制浓度为：金黄色葡萄球菌10mg/L，绿脓杆菌10mg/L，大肠杆菌10mg/L，普通变形菌5mg/L。同时对黑曲霉、黑根霉、橘青霉、串珠镰刀霉、腊叶芽枝霉及啤酒酵母亦有效。

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